İtalya'da futbol alanı büyüklüğünde bir yatta kutlayacağı doğum günü partisi için Los Angeles'dan yola çıkan Kylie, özel jetine binerken görüntülendi. Güvenliklerinden birinin bir gelinlik taşıdığı, Jenner'ın takipçilerinin gözünden kaçmadı. Fotoğrafta, elbise çantasının altından çıkan beyaz tüyler gözüküyor. Bu fotoğraflar akabinde herkesin aklında tek bir soru oluştu, 'Jenner doğum günü partisini, sürpriz bir düğüne mi çevirecek?'
Entertainment Tonight, sürpriz düğün söylentilerinin hakikat olmadığını söyledi, “İtalya'ya doğum günü için gidiyor. Bu tatilde evlenmeyeceği kesin.”
TMZ ise neden Jenner'ın gelinlik götürdüğüne dair bir açıklama yaptı: “Kylie, beşerlerle uğraşmasıyla ünlü ve şayet bâtın bir düğün olsaydı, paparazilerin orada olduğunu bile bile gelinliği o denli açıkça taşıtmazdı.” 21 yaşındaki Jenner, düğün planlama dursun, şimdi nişanlı bile değil. Travis Scott ile birbirlerine 'wifey'(karıcım) ve 'hubby'(kocacım) isimlerini takmış olsalar da şimdi bu türlü bir adım atmadılar ilgilerinde.
Şubat ayında Paper'a verdiği röportajda Jenner, evlendiğini paparazilerden öğrenmeyeceğimizi, kendisinin bunu herkese söyleyeceğini söyledi.